WO2026044522 - PREPARATION METHOD FOR 4-(DIMETHOXYMETHYL-4-PIPERIDINE)PHENYLBORONIC ACID PINACOL ESTER

National phase entry:
Publication Number WO/2026/044522
Publication Date 05.03.2026
International Application No. PCT/CN2024/114955
International Filing Date 28.08.2024
Title **
[English] PREPARATION METHOD FOR 4-(DIMETHOXYMETHYL-4-PIPERIDINE)PHENYLBORONIC ACID PINACOL ESTER
[French] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER DE PINACOL D'ACIDE 4-(DIMÉTHOXYMÉTHYL-4-PIPÉRIDINE)PHÉNYLBORONIQUE
[Chinese] 一种4-(二甲氧基甲基-4-哌啶)苯硼酸频哪醇酯的制备方法
Applicants **
SHANGHAI ZAIQI BIO-TECH CO., LTD
Inventors
LI, Tao
ZENG, Guohua
HUANG, Chengwei
YANG, Minhui
XIONG, Sheng
Application details
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Quotation for National Phase entry

Country StagesTotal
China Filing, Examination, Granting1504
EPO Filing, Examination, Granting11551
Japan Filing, Examination, Granting2000
South Korea Filing, Examination, Granting1709
USA Filing, Examination, Granting4740
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Total: 21,504
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Abstract[English] A scale-up preparation method for 4-(dimethoxymethyl-4-piperidine)phenylboronic acid pinacol ester, relating to the technical field of pharmaceutical intermediates. The method comprises: using 4-piperidinecarboxaldehyde as a raw material to react with a sulfite and protecting an aldehyde group to obtain intermediate A; then performing a coupling reaction with potassium 4-boronic acid pinacol ester phenyltrifluoroborate to generate intermediate B; then performing deprotection on the intermediate B in the presence of an inorganic base to obtain intermediate C; and finally reacting the intermediate C in the presence of trimethyl orthoformate to obtain 4-(dimethoxymethyl-4-piperidine)phenylboronic acid pinacol ester. The method significantly reduces reaction steps, reduces raw material costs, has a simple and reliable process, is suitable for industrial production, and provides a new reaction route for product synthesis.[French] L'invention concerne un procédé de préparation évolutif d'ester de pinacol d'acide 4-(diméthoxyméthyl-4-pipéridine)phénylboronique, se rapportant au domaine technique des intermédiaires pharmaceutiques. Le procédé comprend : l'utilisation de 4-pipéridinecarboxaldéhyde en tant que matière première pour réagir avec un sulfite et la protection d'un groupe aldéhyde pour obtenir un intermédiaire A ; puis la réalisation d'une réaction de couplage avec un phényltrifluoroborate d'ester de pinacol d'acide 4-boronique de potassium pour obtenir un intermédiaire B ; puis la réalisation d'une déprotection sur l'intermédiaire B en présence d'une base inorganique pour obtenir un intermédiaire C ; et enfin la mise en réaction de l'intermédiaire C en présence d'orthoformiate de triméthyle pour obtenir un ester de pinacol d'acide 4-(diméthoxyméthyl-4-pipéridine)phénylboronique. Le procédé réduit de manière significative les étapes de réaction, réduit les coûts de matière première, a un procédé simple et fiable, est approprié pour une production industrielle, et fournit une nouvelle voie de réaction pour la synthèse de produit.[Chinese] 一种4-(二甲氧基甲基-4-哌啶)苯硼酸频哪醇酯的放大制备方法，属于医药中间体技术领域。采用4-哌啶甲醛为原料与亚硫酸盐反应，醛基上保护后得到中间体A；接着与4-硼酸频哪醇酯苯基三氟硼酸钾发生偶联反应生成中间体B；然后在无机碱存在下脱保护得到中间体C；最后在原甲酸三甲酯存在下反应，得到4-(二甲氧基甲基-4-哌啶)苯硼酸频哪醇酯。所述方法大大缩短了反应步骤，降低了原料成本，工艺简单可靠、易于工业化生产，为该产品的合成提供了一条新反应路径。