WO2026118388 - PREPARATION METHOD FOR TERT-BUTYL (R)-3-AMINO-1-OXA-8-AZASPIRO[4.5]DECANE-8-CARBOXYLATE
National phase entry is expected:
Publication Number
WO/2026/118388
Publication Date
11.06.2026
International Application No.
PCT/CN2025/096414
International Filing Date
21.05.2025
Title **
[English]
PREPARATION METHOD FOR TERT-BUTYL (R)-3-AMINO-1-OXA-8-AZASPIRO[4.5]DECANE-8-CARBOXYLATE
[French]
PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-3-AMINO-1-OXA-8-AZASPIRO[4,5]DÉCANE-8-CARBOXYLATE TERT-BUTYLIQUE
[Chinese]
一种(R)-3-氨基-1-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯的制备方法
Applicants **
SHANGHAI BALMXY PHARMACEUTIC CO., LTD
Inventors
JIN, Pengcheng
LIN, Zengming
LI, Xiaotao
WU, Tianjun
Priority Data
202411766781.5
04.12.2024
CN
Application details
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The Standard Agent's Assignment
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| Applicant's Legal Status |
Legal Entity
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| Entry into National Phase under |
Chapter I
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Quotation for National Phase entry
| Country | Stages | Total | |
|---|---|---|---|
| China | Filing, Examination, Granting | 1576 | |
| EPO | Filing, Examination, Granting | 11558 | |
| Japan | Filing, Examination, Granting | 1998 | |
| South Korea | Filing, Examination, Granting | 1804 | |
| USA | Filing, Examination, Granting | 4740 |
Total:
21,676
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Abstract[English]
The present invention relates to a preparation method for tert-butyl (R)-3-amino-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate, comprising the following steps: enabling N-BOC-4-piperidone to undergo a Grignard reaction with allylmagnesium halide to obtain intermediate 1; enabling the intermediate 1 to undergo a substitution reaction with 3-halopropene to obtain intermediate 2; enabling the intermediate 2 to undergo an olefin metathesis reaction under the action of a Grubbs catalyst to obtain intermediate 3; enabling the intermediate 3 to undergo a nitration reaction with nitric acid to obtain intermediate 4; enabling the intermediate 4 to undergo a hydrogenation reduction reaction to obtain racemic intermediate 5; and enabling the intermediate 5 to undergo chiral resolution by means of a resolving agent to obtain a target product. The preparation method provided by the present invention has a short process route, simple operation, and no substantial waste water and waste gas generated, and can achieve relatively high total product yield and chemical and chiral purities.[French]
La présente invention concerne un procédé de préparation de (R)-3-amino-1-oxa-8-azaspiro[4,5]décane-8-carboxylate tert-butylique, comprenant les étapes suivantes consistant à : permettre à la N-BOC-4-pipéridone de subir une réaction de Grignard avec un halogénure d'allylmagnésium pour obtenir un intermédiaire 1 ; permettre à l'intermédiaire 1 de subir une réaction de substitution avec du 3-halopropène pour obtenir un intermédiaire 2 ; permettre à l'intermédiaire 2 de subir une réaction de métathèse d'oléfines sous l'action d'un catalyseur de Grubbs pour obtenir un intermédiaire 3 ; permettre à l'intermédiaire 3 de subir une réaction de nitration avec de l'acide nitrique pour obtenir un intermédiaire 4 ; permettre à l'intermédiaire 4 de subir une réaction de réduction d'hydrogénation pour obtenir un intermédiaire racémique 5 ; et permettre à l'intermédiaire 5 de subir une résolution chirale au moyen d'un agent de résolution pour obtenir un produit cible. Le procédé de préparation selon la présente invention a une voie de traitement courte, un fonctionnement simple, et pas d'eaux usées substantielles et de gaz résiduaire générés, et permet d'obtenir un rendement de produit total et des puretés chimiques et chirales relativement élevés.[Chinese]
本发明涉及一种(R)-3-氨基-1-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯的制备方法，包括以下步骤：N-BOC-4-哌啶酮与烯丙基卤化镁发生格式反应，得到中间体1；中间体1与3-卤代丙烯发生取代反应，得到中间体2；中间体2在格拉布催化剂作用下发生烯烃复分解反应，得到中间体3；中间体3与硝酸发生硝化反应，得到中间体4；中间体4经氢化还原反应后，得到消旋的中间体5；中间体5经拆分剂手性拆分后得到目标产品。本发明提供的制备方法工艺路线短、操作简单、无大量废水废气产生，且可达到较高的产品总收率、化学及手性纯度。