WO2026051010 - SCALE-UP PREPARATION METHOD FOR 6-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE
National phase entry:
Publication Number
WO/2026/051010
Publication Date
12.03.2026
International Application No.
PCT/CN2024/117487
International Filing Date
06.09.2024
Title **
[English]
SCALE-UP PREPARATION METHOD FOR 6-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE
[French]
PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ÉVOLUTIF DE 6-BROMO-4-HYDROXYQUINOLÉINE
[Chinese]
一种6-溴-4-羟基喹啉的放大制备方法
Applicants **
SHANGHAI ZAIQI BIO-TECH CO., LTD
Inventors
LI, Tao
YANG, Minhui
ZENG, Guohua
XU, Guodong
Application details
| Total Number of Claims/PCT | * |
| Number of Independent Claims | * |
| Number of Priorities | * |
| Number of Multi-Dependent Claims | * |
| Number of Drawings | * |
| Pages for Publication | * |
| Number of Pages with Drawings | * |
| Pages of Specification | * |
| * | |
| Number of Office Actions | * |
| * | |
International Searching Authority |
CNIPA
* |
| Recordal of a Change of the Applicant's Name/Address |
Change of Applicant's Name and Address
* |
| Type of Assignment |
The Standard Agent's Assignment
* |
| Applicant's Legal Status |
Legal Entity
* |
| * | |
| * | |
| * | |
| * | |
| * | |
| Entry into National Phase under |
Chapter I
* |
| Patent Delivery |
Send the Letters Patent by Courier
* |
| Translation |
|
* The data is based on automatic recognition. Please verify and amend if necessary.
** IP-Coster compiles data from publicly available sources. If this data includes your personal information, you can contact us to request its removal.
Quotation for National Phase entry
| Country | Stages | Total | |
|---|---|---|---|
| China | Filing, Examination, Granting | 1500 | |
| EPO | Filing, Examination, Granting | 11565 | |
| Japan | Filing, Examination, Granting | 2016 | |
| South Korea | Filing, Examination, Granting | 1692 | |
| USA | Filing, Examination, Granting | 4740 |
Total:
21,513
Contact Us
Abstract[English]
The present invention belongs to the field of pharmaceutical chemistry. Disclosed in the present invention is a scale-up preparation method for 6-bromo-4-hydroxyquinoline. The method comprises: subjecting p-bromoaniline and acrylate, which serve as raw materials, to an addition reaction in the presence of a base, followed by hydrolysis to obtain intermediate 1; subsequently, subjecting intermediate 1 to a cyclization reaction in an organic solvent under heating in the presence of a mixed acid catalyst to obtain intermediate 2; and finally, subjecting intermediate 2 to an aromatization reaction in the presence of a metal catalyst so as to obtain 6-bromo-4-hydroxyquinoline. The present invention has the advantages of simple operation, high yield, being environmentally friendly, low production cost, etc., and is thus suitable for industrial-scale production.[French]
La présente invention relève du domaine de la chimie pharmaceutique. La présente invention concerne un procédé de préparation évolutif de 6-bromo-4-hydroxyquinoléine. Le procédé consiste à : soumettre la p-bromoaniline et l'acrylate, qui servent de matières premières, à une réaction d'addition en présence d'une base, suivie d'une hydrolyse pour obtenir un intermédiaire 1 ; ensuite, soumettre l'intermédiaire 1 à une réaction de cyclisation dans un solvant organique sous chauffage en présence d'un catalyseur acide mélangé pour obtenir un intermédiaire 2 ; et enfin, soumettre l'intermédiaire 2 à une réaction d'aromatisation en présence d'un catalyseur métallique de façon à obtenir de la 6-bromo-4-hydroxyquinoléine. La présente invention présente les avantages d'un fonctionnement simple, d'un rendement élevé, d'être respectueuse de l'environnement, d'un faible coût de production, etc, et est ainsi appropriée pour une production à l'échelle industrielle.[Chinese]
本发明公开了一种6-溴-4-羟基喹啉的放大制备方法，属于药物化学领域。以对溴苯胺与丙烯酸酯为原料，在碱存在下加成反应，然后再水解得到中间体1；接着在有机溶剂中，中间体1在混合酸催化剂存在下，升温发生关环反应，得到中间体2；最后中间体2在金属催化剂存在下，发生芳构化反应，得到6-溴-4-羟基喹啉。本发明具有操作简便、收率高、环境友好、生产成本低等优点，适合工业化规模生产。